陈慧娴不止一次宣布退出歌坛，后面几次倒好理解，多少都受音乐市场大环境的影响，但第一次宣布退出歌坛则正是《千千阙歌》大热之时，究其原因无外乎两个，一是与梅艳芳争奖项失败，二是要圆自己的留学梦。

说起陈慧娴，人们都会想起那首百听不厌的《千千阙歌》，这首歌收录在1989年陈慧娴推出的粤语专辑《永远是你的朋友》中。《千千阙歌》帮她拿到了香港地区年度专辑销量冠军，陈慧娴也因此获得众多音乐奖项。可以说，这首歌让陈慧娴一下子登上流行乐坛的巅峰，风头一时无两。

然而，陈慧娴却在最红的时候宣布退出歌坛。至于原因，都说是与梅艳芳争奖失败导致。当年，陈慧娴与梅艳芳竞争年终无线电视十大劲歌金曲金奖，陈慧娴的作品是《千千阙歌》，而梅艳芳的作品是《夕阳之歌》。有意思的是，这两首歌都是对日本歌手近藤真彦作品的翻唱，曲子一样，歌词不同。《夕阳之歌》发行时间比《千千阙歌》晚不到一个月。颁奖前，外界一致看好陈慧娴，因为歌曲所在专辑的销量高于梅艳芳，《千千阙歌》的受欢迎程度也高于《夕阳之歌》。然而，最终的大奖还是颁给了梅艳芳的《夕阳之歌》。因此，心灰意冷的陈慧娴就此宣布退出歌坛，赴美读书。

这次陈慧娴的离别，普遍被外界解读为她的赌气之举。不过，陈慧娴曾在复出后做客某综艺节目时表示，退出歌坛是因为她和父亲的一份约定，她答应父亲一定要把学业完成，所以即使在最红时也要出国留学完成约定。这个解释确实也有可信之处，因为《永远是你的朋友》这张专辑就是以离别为主题，而且早在和梅艳芳竞争奖项前，陈慧娴就已经和唱片公司达成共识，暂别歌坛赴美完成她的大学梦。

总而言之，即使有留学的原因，没拿到梦寐以求的奖项肯定对陈慧娴有一定影响。